Rittersprung
Es gibt mehrere Legenden zum ‚Rittersprung’ genannten Felsen. Die populärste von ihnen besagt, dass ein junger Ritter auf der Flucht vor einem Ritter des Raubrittergeschlechts von Padberg hierher kam, um Zuflucht im nahen Kloster zu suchen. In der Nacht durchquerte er, um auf kürzestem Weg zum Kloster zu gelangen, den Wald. Dort soll ihm laut Sage vom Hang über ihm sein Gegner entgegengekommen sein, woraufhin er in Panik wendete und mit seinem Pferd den Felsen hinabstürzte. Den Sturz, der tödlich hätte sein müssen, überlebte er wie durch ein Wunder, er entkam seinem Verfolger und floh unverletzt.
Drakenhöhlen
Unterhalb des Buttenturms liegen die Drakenhöhlen. Auch hier befanden sich Quellen, die zur Wasserversorgung der Stadt dienten.
Buttenturm & Wasserturm
Noch heute sind Überreste der alten Stadtmauer zu besichtigen, zu denen der Wasserturm und der Buttenturm zählen. Insgesamt gab es sieben Festungstürme entlang der Stadtmauer.
Der Wasserturmerhielt seinen Namen nach seiner zweiten Funktion als Brunnen, durch den die Oberstadt mit Wasser aus dem Tal versorgt wurde. Insgesamt gab es auf der Eresburg elf wichtige Brunnen und Quellen, die die Trinkwasserversorgung garantierten. Der Name Buttenturmleitet sich von ‚bouten’ ab, was ‚außen’ bedeutet; der Turm war Außenturm der Festung.
Schandpfahl & altes Rathaus
Der Schandpfahl, PrangerKaak oder auch Kook genannt, steht vor dem alten Rathaus. An ihm wurden hauptsächlich im 16. Jahrhundert Verbrecher, meist für Mundraub, Feldraub, Schlägereien oder Trunksucht schuldig gesprochen, mit Fußfesseln und Halsband gefesselt und so der Öffentlichkeit zur Verspottung und Abschreckung präsentiert. Im Jahr 1972 wurde der Pranger anlässlich der 1200-Jahr-Feier von Obermarsberg renoviert. Weitere fachmännische Restaurierungsarbeiten erfolgten 2001 unter Mitwirkung des LWL-Landesdenkmalamt Münster.
Das Alte Rathaus von Obermarsberg wurde erstmals 1377 urkundlich an der heutigen Stelle erwähnt. Wahrscheinlich ist es noch viel älter. Das Alte Rathaus wurde im Dreißigjährigen Krieg zu 2/3 zerstört – das Ratsarchiv wurde vernichtet. Der bis heute erhaltene Teil des Alten Rathauses wurde 1650 wieder aufgebaut. Bis 1827 wurde das Gebäude als Gerichtshaus genutzt, anschließend diente es als Wohngebäude. Im Jahr 1847 erfolgte dann eine Renovierung. Nach einem Blitzschaden wurde es 1922 vom Landwirt und Bergmann Josef Thiele (Großvater des heutigen Eigentümers Albert Zeitler) gekauft und wieder in Stand gesetzt. Umfangreiche Innenrenovierungen erfolgten 1981 und 1982. Das Gebäude befindet sich seit 1922 in Privatbesitz.
Quelle: sauerland.de
Das älteste Haus
Das älteste Haus der Stadt Marsberg steht in der Eresburgstraße 28. Es wurde 1589 von Johann Mertens senior, einem Mitglied der Kaufmannszunft, erbaut. 1781 erhielt es von den damaligen Besitzern "Fobben" die Zierfassade im Bereich des Tores. Seit 1880 befindet es sich im Besitz der Familie Böttcher.
Quelle: sauerland.de
Stiftskirche
Die Stiftskirche St. Petrus und Paulus gilt als eine der ersten Kirchen Westfalens. Neben der Kirche sind auch noch Teile des Stiftsbezirks erhalten. Die Kirche geht auf eine Basilika aus der Zeit Karls des Großen zurück und stammt in ihrer heutigen Form im Wesentlichen aus der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts.
Vor der Stiftskirche steht eine als Rolandstatue bezeichnete, stark verwitterte Figur aus der Zeit um 1600. Tatsächlich stellt sie wohl Karl den Großen als Kirchenstifter mit der Kirche in der Hand dar. Der Eingangsbereich des Stifts wird vom Benediktusbogen gebildet. Dieser stammt aus dem Jahr 1759. In einer Nische über dem Durchgang befindet sich eine Statue des heiligen Benedikt. Darüber ist die päpstliche Tiara zu sehen. Neben dem Benediktusbogen ist ein erster Bildstock zu sehen. Er ist der erste von sieben Stationen, die die sieben Fußfälle Christi darstellen. Sie säumen den Weg zum Kalvarienberg. Dieser liegt außerhalb der alten Standmauern. Auf dem 373 m hohen Kalvarienberg wurde als Endpunkt des Kalvarienweges 1868 eine neugotische Kapelle erbaut. Der Altar als Sinnbild des Endpunktes des Leidensweges Christi ist als Heiliges Grab gestaltet.
Nikolaikirche
Die Nikolaikirche aus dem 13. Jahrhundert (erbaut zwischen 1229 und 1247, 1877 erfolgte eine gründliche Renovierung) wird oft als eine der schönsten frühgotischen Kirchen in ganz Westfalenbezeichnet.
Der jüdische Friedhof lag außerhalb der Stadtmauern vor dem Südtor.
